Fondata dai profughi di Naxos nel 358 a.C., prospera città ellenistica e romana conserva l’aspetto medioevale e importanti resti del periodo antico. La caratterizzano l’ottima attrezzatura turistica e le tradizioni di signorile ospitalità risalenti al secolo scorso, gli spettatori al Teatro Greco e la vita culturale con mostre, convegni e congressi.

All’ingresso della città (porta Messina) si apre piazza Vittorio Emanuele, sul luogo dell’antico Foro. Vi prospettano il nuovo palazzo dei Congressi, il teatro Comunale, e il Palazzo Corvaja, dei sec. XI-XV, con un’austera fronte merlata e un portale gotico-catalano nel fianco sinistro. Accanto è la chiesa di S. Caterina d’Alessandria, eretta a metà ‘600 sopra i resti dell’Odeon, di età imperiale, di cui si conserva parte dei gradini e della scena, visibile alle spalle della chiesa.

Per la via omonima si va al Teatro Greco, di età ellenistica (III sec. a.C.), quasi interamente rifatto in epoca romana (II sec. d.C.). La cavea, formata da nove cunei, è ricavata nella concavità naturale di un poggio, ed è coronata da un portico. Restano cospicui avanzi della scena e dei locali ai lati per gli attori e gli arredi. Dalle terrazze si ammira un panorama magnifico. Al teatro è annesso un piccolo antiquarium che custodisce, oltre a frammenti vari, le iscrizioni con i rendiconti finanziari dei magistrati e le tavole dei ginnasiarchi e degli strateghi, dal 150 a.C. all’età imperiale.

Il corso Umberto I è un’animata arteria che attraversa la città, fiancheggiata da eleganti negozi e caffè: dal primo tratto, si raggiungono le cosiddette Naumachie, monumentale prospetto di terrapieno romano d’età imperiale in mattoni, preceduto da pavimentazione a blocchi poligonali. A metà del corso è la panoramica piazza Nove Aprile, con l’ex chiesetta gotica di S. Agostino (1486); si oltrepassa la porta sotto la torre dell’Orologio e si prosegue nel borgo medioevale, dalle tortuose viuzze, che conserva numerosi particolari architettonici romano-gotici. Più avanti è il palazzo Ciampoli (albergo) di forme gotico-catalane; quindi si apre una piazza con una fontana del 1635. Vi sorge la cattedrale di S. Nicolò (origini nel XIII sec.), rifatta nel ‘400 e ‘500, poi manomessa, che conserva un portale quattrocentesco sul fianco sinistro e uno cinquecentesco (con lunetta ad arco acuto) su quello destro. Gli altari sono ornati da dipinti artistici messinesi del ‘400 e ‘500 (polittico con Madonna e Santi di Antonello de Saliba); nella cappella a destra della maggiore è una Madonna del ‘500 in alabastro. Il corso termina alla porta Catania, che reca la data 1440 e gli stemmi di Taormina e Aragona. A sinistra è il palazzo dei Duchi di Santo Stefano, armonioso edificio la cui struttura originale risale alla fine del XIII sec., con coronamento ad intarsi di pietra calcarea e lavica di chiara discendenza araba.

Non lontano è il piazzale S. Domenico, ove in un ex convento ha sede l’albergo omonimo, che incorpora il chiostro cinquecentesco. La sottostante via Roma raggiunge fra panorami il bel giardino della villa Comunale con una splendida vista sull’ Etna. A Nord del borgo medioevale è in vece la Badia Vecchia, a forma di torrione merlato, d’origine normanna con interventi tardotrecenteschi.